ТОДОРХОЙЛОЛТ

Алкенууд- молекулууд нь нэг давхар холбоо агуулсан ханаагүй нүүрсустөрөгчид; Алкенуудын нэрэнд –ене эсвэл –илен дагавар байдаг.

Алкенуудын гомолог цувралын ерөнхий томьёо (Хүснэгт 2) нь C n H 2n байна.

Хүснэгт 2. Алкенуудын гомолог цуврал.

Алкенуудаас үүссэн нүүрсустөрөгчийн радикалууд: -CH = CH 2 - винил ба -CH 2 -CH = CH 2 - аллил.

Бутенаас эхлэн алкенууд нь нүүрстөрөгчийн араг ясны изомеризмаар тодорхойлогддог.

CH 2 -C(CH 3)-CH 3 (2-метилпропен-1)

болон давхар бондын байрлал:

CH 2 = CH-CH 2 -CH 3 (бутен-1)

CH 3 -C = CH-CH 3 (бутен-2)

Бутен-2-оос эхэлсэн алкенууд нь геометрийн (цис-транс) изомеризмаар тодорхойлогддог (Зураг 1).

Цагаан будаа. 1. Бутен-2-ийн геометрийн изомерууд.

Пропенээс эхлэн алкенууд нь циклоалкануудтай анги хоорондын изомеризмаар тодорхойлогддог. Тиймээс C 4 H 8-ийн найрлага нь алкен ба циклоалкануудын ангиллын бодисууд - бутен-1 (2) ба циклобутантай тохирч байна.

Алкены молекул дахь нүүрстөрөгчийн атомууд sp 2 эрлийзжүүлэлтэд байдаг: 3σ бонд нь нэг хавтгайд 120 өнцгөөр байрлах ба π холбоо нь хөрш нүүрстөрөгчийн атомуудын p-электроноор үүсгэгддэг. Давхар бонд нь σ ба π бондын хослол юм.

Алкены химийн шинж чанар

Алкенуудын ихэнх химийн урвалууд нь электрофил нэмэх механизмаар явагддаг.

- гидрогалогенжилт - Марковниковын дүрмийн дагуу алкенуудын галоген устөрөгчийн (HCl, HBr) харилцан үйлчлэл (HX гэх мэт туйлтай молекулууд тэгш хэмтэй бус алкенуудад нэмэгдэхэд устөрөгч нь илүү устөрөгчжүүлсэн нүүрстөрөгчийн атомд давхар холбоонд наалддаг)

CH 3 -CH = CH 2 + HCl = CH 3 -CHCl-CH 3

- усжилт - Марковниковын дүрмийн дагуу алкенуудын устай эрдэс хүчил (хүхрийн, фосфор) үүсэх замаар спирт үүсэх харилцан үйлчлэл.

CH 3 -C(CH 3) = CH 2 + H 2 O = CH 3 -C (CH 3) OH-CH 3

- галогенжилт - алкенуудын галогентэй, жишээлбэл, бромтой харьцах, бромын ус өнгөө хувиргах

CH 2 = CH 2 + Br 2 = BrCH 2 -CH 2 Br

Алкен ба галогенийн хольцыг 500С хүртэл халаахад алкений устөрөгчийн атомыг радикал механизмаар солих боломжтой.

CH 3 -CH = CH 2 + Cl 2 = Cl-CH 2 -CH = CH 2 + HCl

Алкенуудын устөрөгчжих урвал нь радикал механизмын дагуу явагддаг. Урвалын нөхцөл нь катализатор (Ni, Pd, Pt) байх, түүнчлэн урвалын хольцыг халаах явдал юм.

CH 2 = CH 2 + H 2 = CH 3 -CH 3

Алкенуудыг исэлдүүлэн янз бүрийн бүтээгдэхүүн үүсгэдэг бөгөөд тэдгээрийн найрлага нь исэлдэлтийн урвалын нөхцлөөс хамаардаг. Тиймээс зөөлөн нөхцөлд исэлдэх явцад (исэлдүүлэгч бодис нь калийн перманганат) π холбоо тасарч, хоёр атомт спиртүүд үүсдэг.

3CH 2 = CH 2 + 2KMnO 4 +4H 2 O = 3CH 2 (OH)-CH 2 (OH) +2MnO 2 + 2KOH

Хүчиллэг орчинд калийн перманганатын буцалгах уусмалаар алкенуудыг хүчтэй исэлдүүлэх үед кетон, карбоксилын хүчил эсвэл нүүрстөрөгчийн давхар исэл үүсэх замаар бонд (σ-бонд) бүрэн хуваагдана.

CuCl 2 ба PdCl 2-ийн дэргэд этиленийг 200С-т хүчилтөрөгчөөр исэлдүүлэх нь ацетальдегид үүсэхэд хүргэдэг.

CH 2 = CH 2 +1/2O 2 = CH 3 -CH = O

Алкенууд полимержих урвалд ордог. Полимержилт гэдэг нь анхны бага молекулт бодис болох мономерын молекулуудын үндсэн валентыг ашиглан бие биетэйгээ нийлж өндөр молекулт нэгдэл - полимер үүсгэх процесс юм. Полимержилт нь дулаан, хэт өндөр даралт, цацраг туяа, чөлөөт радикал эсвэл катализатороос үүдэлтэй байж болно. Тиймээс этиленийн полимержилт нь хүчил (катион механизм) эсвэл радикалуудын (радикал механизм) нөлөөн дор явагддаг.

n CH 2 = CH 2 = -(-CH 2 -CH 2 -) n —

Алкенуудын физик шинж чанарууд

Хэвийн нөхцөлд C 2 -C 4 нь хий, C 5 -C 17 нь шингэн, C 18-аас эхлэн хатуу бодис юм. Алкенууд нь усанд уусдаггүй боловч органик уусгагчид маш сайн уусдаг.

Алкен бэлтгэх

Алкеныг олж авах үндсэн аргууд:

- шүлтийн спиртийн уусмалын нөлөөн дор галогенжүүлсэн алканыг дегидрогалогенжүүлэх

CH 3 -CH 2 -CHBr-CH 3 + KOH = CH 3 -CH = CH-CH 3 + KBr + H 2 O

- идэвхтэй металлын нөлөөн дор алкануудын дигалоген деривативыг галогенжуулах

CH 3 -CHCl-CHCl-CH 3 + Zn = ZnCl 2 + CH 3 -CH = CH-CH 3

- хүхрийн хүчил (t>150 С) халаахад спиртийг усгүйжүүлэх, эсвэл катализатороор спиртийн уурыг дамжуулах

CH 3 -CH(OH)- CH 3 = CH 3 -CH = CH 2 + H 2 O

- катализатор (Ni, Pt, Pd) байлцуулан халааж (500С) алканыг усгүйжүүлэх.

CH 3 -CH 2 - CH 3 = CH 3 -CH = CH 2 + H 2

Алкенуудыг полимер материал (хуванцар, резин, хальс) болон бусад органик бодис үйлдвэрлэхэд анхдагч бүтээгдэхүүн болгон ашигладаг.

Асуудлыг шийдвэрлэх жишээ

ЖИШЭЭ 1

Дасгал хийх	Хэрэв галогентэй ижил хэмжээний харилцан үйлчлэлцэх нь 56.5 г дихлор дериватив эсвэл 101 г дибромо дериватив үүсгэдэг нь мэдэгдэж байгаа бол алкены молекулын томъёог тогтооно.
Шийдэл	Алкенуудын химийн шинж чанарыг электрофил нэмэлт механизмаар дамжуулан бодис нэмэх чадвараар тодорхойлдог бөгөөд үүнд давхар холбоо нь нэг холбоо болж хувирдаг. CnH 2 n + Cl 2 → CnH 2 nCl 2 CnH 2 n + Br 2 → CnH 2 nBr 2 Урвалд орсон алкены масс ижил байна, энэ нь ижил тооны моль алкены урвалд оролцдог гэсэн үг юм. Дихлорын деривативын молийн масс 12n+2n+71, дибромо деривативын молийн масс (12n+2n+160) бол нүүрсустөрөгчийн молийн тоог илэрхийлье. m(CnH 2 nCl 2) \ (12n+2n+71) = m(СnH 2 nBr 2) \ (12n+2n+160) 56.5 \ (12n+2n+71) = 101 \ (12n+2n+160) Тиймээс алкен нь томьёотой байдаг C 3 H 6 нь пропен юм.
Хариулах	Алкений томъёо C 3 H 6 нь пропен юм

ЖИШЭЭ 2

Дасгал хийх

Цуврал өөрчлөлтийг хийх этан → этен → этанол → этилен → хлорэтан → бутан

Шийдэл

Этанаас этилийг авахын тулд катализатор (Ni, Pd, Pt) байлцуулан халаахад тохиолддог этаныг усгүйжүүлэх урвалыг ашиглах шаардлагатай. C 2 H 6 →C 2 H 4 + H 2 Этанолыг эрдэс хүчлүүд (хүхэр, фосфор) байлцуулан усаар чийгшүүлэх урвалаар этилээс гаргаж авдаг. C 2 H 4 + H 2 O = C 2 H 5 OH Этанолоос этилийг авахын тулд шингэн алдалтын урвалыг ашигладаг. C 2 H 5 OH → (t, H 2 SO 4) → C 2 H 4 + H 2 O Этенээс хлорэтан үйлдвэрлэх нь гидрогалогенжүүлэх урвалаар явагддаг. C 2 H 4 + HCl → C 2 H 5 Cl Хлорэтанаас бутан авахын тулд Вурцын урвалыг ашигладаг. 2C 2 H 5 Cl + 2Na → C 4 H 10 + 2NaCl

Хичээлийн сэдэв:Алкенууд. Алкены бэлдмэл, химийн шинж чанар, хэрэглээ.

Хичээлийн зорилго, зорилтууд:

• этилений химийн өвөрмөц шинж чанар, алкены ерөнхий шинж чанарыг судлах;
• -бонд, химийн урвалын механизмын тухай ойлголтыг гүнзгийрүүлж, тодорхой болгох;
• полимержих урвал, полимерийн бүтцийн талаар анхны санаа өгөх;
• алкен үйлдвэрлэх лабораторийн болон үйлдвэрлэлийн ерөнхий аргуудад дүн шинжилгээ хийх;
• сурах бичигтэй ажиллах чадварыг үргэлжлүүлэн хөгжүүлэх.

Тоног төхөөрөмж:хий гаргах төхөөрөмж, KMnO 4 уусмал, этилийн спирт, баяжуулсан хүхрийн хүчил, шүдэнз, спиртийн чийдэн, элс, "Этилений молекулын бүтэц", "Алкены химийн үндсэн шинж чанар" гэсэн хүснэгт, "Полимер" үзүүлэх дээж.

ХИЧЭЭЛИЙН ҮЕД

I. Зохион байгуулалтын мөч

Бид алкенуудын гомолог цувралуудыг үргэлжлүүлэн судалж байна. Өнөөдөр бид алкеныг бэлтгэх арга, химийн шинж чанар, хэрэглээг авч үзэх хэрэгтэй. Бид давхар бондоос үүдэлтэй химийн шинж чанарыг тодорхойлж, полимержих урвалын талаар анхны ойлголттой болж, алкен үйлдвэрлэх лабораторийн болон үйлдвэрлэлийн аргыг авч үзэх ёстой.

II. Оюутнуудын мэдлэгийг идэвхжүүлэх

1. Ямар нүүрсустөрөгчийг алкен гэж нэрлэдэг вэ?

1. Тэдний бүтцийн онцлог юу вэ?

1. Алкены молекулд давхар холбоо үүсгэдэг нүүрстөрөгчийн атомууд ямар эрлийз төлөвт байдаг вэ?

Доод шугам: алкенууд нь молекулуудад нэг давхар холбоо байдгаараа алкануудаас ялгаатай бөгөөд энэ нь алкены химийн шинж чанарын онцлог, тэдгээрийг бэлтгэх, ашиглах аргыг тодорхойлдог.

III. Шинэ материал сурах

1. Алкеныг гаргах арга

Алкен үйлдвэрлэх аргыг баталгаажуулах урвалын тэгшитгэлийг зур

– алкануудын хагарал C 8 H 18 ––> C 4 Х 8 + C 4 H 10; (400-700 o C температурт дулааны хагарал)
октан бутен бутан
– алканыг усгүйжүүлэх C 4 H 10 ––> C 4 H 8 + H 2; (t, Ni)
бутан бутен устөрөгч
– галоалканыг дегидрогалогенжүүлэх C 4 H 9 Cl + KOH ––> C 4 H 8 + KCl + H 2 O;
хлорбутан гидроксид бутин хлоридын ус
кали кали
- дихалоалкануудын дегидрогалогенжилт
– спиртийн шингэн алдалт C 2 H 5 OH ––> C 2 H 4 + H 2 O (өтгөрүүлсэн хүхрийн хүчилтэй орчинд халаах үед)
Санаж байна уу! Усгүйжүүлэх, усгүйжүүлэх, усгүйжүүлэх, усгүйжүүлэх урвалын үед устөрөгч нь бага устөрөгчжүүлсэн нүүрстөрөгчийн атомуудаас ялгардаг гэдгийг санах нь зүйтэй (Зайцевын дүрэм, 1875).

2. Алкены химийн шинж чанар

Нүүрстөрөгч-нүүрстөрөгчийн бондын шинж чанар нь органик бодисууд орох химийн урвалын төрлийг тодорхойлдог. Этилен нүүрсустөрөгчийн молекулуудад давхар нүүрстөрөгч-нүүрстөрөгчийн холбоо байгаа нь эдгээр нэгдлүүдийн дараах шинж чанарыг тодорхойлдог.
– давхар холбоо байгаа нь алкенуудыг ханаагүй нэгдлүүд гэж ангилах боломжийг олгодог. Тэдгээрийг ханасан болгон хувиргах нь зөвхөн нэмэлт урвалын үр дүнд боломжтой бөгөөд энэ нь олефины химийн шинж чанарын гол шинж чанар юм;
– давхар холбоо нь электрон нягтын ихээхэн концентрацийг илэрхийлдэг тул нэмэлт урвалууд нь электрофил шинж чанартай байдаг;
– давхар холбоо нь нэг ба нэг холбооноос бүрдэх ба туйлшралд амархан ордог.

Алкены химийн шинж чанарыг тодорхойлсон урвалын тэгшитгэл

a) Нэмэх урвал

Санаж байна уу! Орлуулах урвал нь зөвхөн нэг холбоо бүхий алкан, дээд циклоалкануудын шинж чанар бөгөөд давхар ба гурвалсан холбоо бүхий алкен, диен, алкины шинж чанартай байдаг.

Санаж байна уу! Бондыг таслах дараахь механизмууд боломжтой.

a) хэрэв алкенууд болон урвалжууд нь туйлшралгүй нэгдлүүд бол чөлөөт радикал үүсэхийн тулд -бонд тасарна.

H 2 C = CH 2 + H: H ––> + +

б) хэрэв алкен ба урвалж нь туйлын нэгдлүүд бол -бондын хуваагдал нь ион үүсэхэд хүргэдэг.

в) молекул дахь устөрөгчийн атом агуулсан урвалжууд эвдэрсэн холбоо үүссэн газарт нэгдэх үед устөрөгч нь үргэлж илүү устөрөгчжүүлсэн нүүрстөрөгчийн атомтай холбогддог (Морковниковын дүрэм, 1869).

– полимержих урвал nCH 2 = CH 2 ––> n – CH 2 – CH 2 –– > (– CH 2 – CH 2 –)n
этилен полиэтилен

б) исэлдэлтийн урвал

Лабораторийн туршлага.Этилен авч, шинж чанарыг нь судлах (сурагчийн ширээн дээрх заавар)

Этилен авах заавар, түүнтэй туршилт хийх

1. Туршилтын хоолойд 2 мл өтгөрүүлсэн хүхрийн хүчил, 1 мл спирт, бага хэмжээний элс хийнэ.
2. Туршилтын хоолойг хийн гаралтын хоолой бүхий таглаагаар хааж, спиртийн чийдэнгийн дөлөөр халаана.
3. Гарсан хийг калийн перманганатын уусмалаар дамжуулна. Уусмалын өнгөний өөрчлөлтийг анхаарч үзээрэй.
4. Хийн гаралтын хоолойн төгсгөлд хийг асаана. Галын өнгөт анхаарлаа хандуулаарай.

- алкенууд гэрэлтдэг дөлөөр шатдаг. (Яагаад?)

C 2 H 4 + 3O 2 ––> 2CO 2 + 2H 2 O (бүрэн исэлдэлттэй үед урвалын бүтээгдэхүүн нь нүүрстөрөгчийн давхар исэл ба ус юм)

Чанарын урвал: "бага зэргийн исэлдэлт (усан уусмалд)"

- алкенууд калийн перманганатын уусмалыг өнгөгүй болгодог (Вагнерийн урвал)

Хүчиллэг орчинд илүү хүнд нөхцөлд урвалын бүтээгдэхүүн нь карбоксилын хүчил байж болно, жишээлбэл (хүчил байгаа тохиолдолд):

CH 3 – CH = CH 2 + 4 [O] ––> CH 3 COOH + HCOOH

- каталитик исэлдэлт

Гол зүйлийг санаарай!

1. Ханаагүй нүүрсустөрөгчид нэмэлт урвалд идэвхтэй оролцдог.
2. Алкенуудын урвалд орох чадвар нь урвалжийн нөлөөгөөр холбоо амархан тасардагтай холбоотой.
3. Нэмэлтийн үр дүнд нүүрстөрөгчийн атомууд sp 2-оос sp 3 - эрлийз төлөвт шилждэг. Урвалын бүтээгдэхүүн нь хязгаарлах шинж чанартай байдаг.
4. Этилен, пропилен болон бусад алкенуудыг даралтын дор эсвэл катализаторын оролцоотойгоор халаахад тэдгээрийн бие даасан молекулууд нь урт гинжин хэлхээнд нэгддэг - полимер. Полимер (полиэтилен, полипропилен) нь практик ач холбогдолтой.

3. Алкенуудын хэрэглээ(дараах төлөвлөгөөний дагуу оюутны мессеж).

1 - өндөр октантай түлш үйлдвэрлэх;
2 - хуванцар;
3 - тэсрэх бодис;
4 - антифриз;
5 - уусгагч;
6 - жимс боловсорч гүйцэх явцыг хурдасгах;
7 - ацетальдегид үйлдвэрлэх;
8 - синтетик резин.

III. Сурсан материалыг бататгах

Гэрийн даалгавар:§§ 15, 16, жишээ нь. 1, 2, 3 х 90, жишээ нь. 4, 5 х 95.

Тэд шатаж байна.

1. Агаар дахь шаталт

2. Перманганатын усан уусмалаар исэлдүүлэх (Вагнерийн урвал)

Төвийг сахисан орчинд хүрэн манганы (IV) оксидыг авч, органик бодисын давхар холбоонд хоёр OH бүлгийг нэмдэг.

Зүүн талд калийн перманганаттай алкен, баруун талд нь алкан байна. Органик давхарга (дээд) нь усан давхаргатай (доод) холилддоггүй. Баруун талд перманганатын өнгө өөрчлөгдөөгүй. Цагаан будаа. 1.

Цагаан будаа. 1. Вагнерийн урвал

3. Перманганатын хүчиллэг уусмалаар исэлдүүлэх

Хүчиллэг орчинд уусмалын өнгө өөрчлөгдөнө: Mn +7 нь Mn +2 болж буурдаг. Калийн перманганатын хүчиллэг уусмалын өнгө өөрчлөгдөх нь ханаагүй нэгдлүүдийн чанарын урвал юм.

5CH 2 = CH 2 + 12KMnO 4 + 18H 2 SO 4 = 12MnSO 4 + 10CO 2 + 6K 2 SO 4 + 28H 2 O.

Исэлдэлтийн бүтээгдэхүүний алкены бүтцээс хамаарах хамаарал:

Алкен дахь радикал орлуулалт

Өндөр температурт пропен ба хлор: 400-500 ° C (радикал урвалд таатай нөхцөл) нь нэмэлт биш, харин орлуулах бүтээгдэхүүнийг өгдөг.

Аж үйлдвэртАлкенууд нь нефтийн алканыг хагарах эсвэл усгүйжүүлэх замаар үүсдэг.

Лабораторийн аргуудалкеныг бэлтгэх нь устгах урвал дээр суурилдаг.

1. Галогенийг арилгах

Молекулуудад галоген атомууд нь хөрш нүүрстөрөгчийн атомуудад байрладаг дихалоалкануудын магни эсвэл цайртай урвалд орох нь давхар холбоо үүсэхэд хүргэдэг.

CH 2 Cl-CH 2 Cl + Zn → CH 2 =CH 2 + ZnCl 2

2. Дегидрогалогенжилт

Галоалканууд нь халуун спиртийн шүлтийн уусмалтай урвалд ороход галоген устөрөгчийн молекул задарч, алкен үүснэ.

CH 3 -CH 2 -CHCl-CH 3 + KOH спирт. CH 3 -CH=CH-CH 3 + KCl + H 2 O

3. Шингэн алдалт

Төвлөрсөн хүхрийн эсвэл фосфорын хүчилтэй спиртийг халаах нь усыг зайлуулж, алкен үүсэхэд хүргэдэг.

Тэгш хэмт бус галоалкан ба спиртийг арилгах урвал нь ихэвчлэн дагуу явагддаг Зайцевын дүрэм: Устөрөгчийн атомыг хамгийн бага тооны H атомуудтай холбогдсон С атомаас салгах нь дээр.

Зайцевын дүрмийг Марковниковын дүрэмтэй адил урвалд үүссэн завсрын хэсгүүдийн тогтвортой байдлыг харьцуулж тайлбарлаж болно.

Этилен, пропен, бутенууд нь нефтийн химийн нийлэгжилт, нэн тэргүүнд хуванцар үйлдвэрлэх эхлэлийн материал юм.

Алкенуудад хлор нэмэхэд хлорын деривативууд үүсдэг.

CH 2 =CH-CH 3 +Cl 2 → CH 2 Cl- CHCl- CH 3 (1,2-дихлорпропан)

Харин 1884 онд Оросын эрдэмтэн М.Д.Львов. (Зураг 2) пропенийг илүү хүнд нөхцөлд, t = 400 0 С-т хлоржуулах урвалыг явуулсан. Үр дүн нь хлор нэмсэн биш, харин орлуулах бүтээгдэхүүн байв.

CH 2 =CH-CH 3 +Cl 2 CH 2 = CH-CH 2Cl + HCl

Цагаан будаа. 2. Оросын эрдэмтэн М.Д. Львов

Өөр өөр нөхцөлд ижил бодисуудын харилцан үйлчлэл нь өөр өөр үр дүнд хүргэдэг. Энэ урвалыг глицерин үйлдвэрлэхэд өргөн ашигладаг. Заримдаа жимсний боловсорч гүйцэх явцыг хурдасгахын тулд этиленийг хүнсний ногооны дэлгүүрт хэрэглэдэг.

Хичээлийг дүгнэж байна

Энэ хичээлээр та "Алкен. Химийн шинж чанар - 2. Алкеныг бэлтгэх, хэрэглэх.” Хичээлийн үеэр та алкены талаархи мэдлэгээ гүнзгийрүүлж, алкены химийн шинж чанар, мөн алкеныг бэлтгэх, ашиглах онцлог шинж чанаруудын талаар олж мэдсэн.

Ном зүй

1. Rudzitis G.E. Хими. Ерөнхий химийн үндэс. 10-р анги: Ерөнхий боловсролын байгууллагын сурах бичиг: суурь түвшин / G. E. Rudzitis, F.G. Фельдман. - 14 дэх хэвлэл. - М.: Боловсрол, 2012.

2. Хими. 10-р анги. Профайлын түвшин: академик. ерөнхий боловсролын хувьд байгууллагууд / V.V. Эремин, Н.Э. Кузьменко, В.В. Лунин нар - М.: Bustard, 2008. - 463 х.

3. Хими. 11-р анги. Профайлын түвшин: академик. ерөнхий боловсролын хувьд байгууллагууд / V.V. Эремин, Н.Э. Кузьменко, В.В. Лунин нар - М.: Bustard, 2010. - 462 х.

4. Хомченко Г.П., Хомченко И.Г. Их, дээд сургуульд элсэгчдэд зориулсан химийн асуудлын цуглуулга. - 4-р хэвлэл. - М .: РИА "Шинэ давалгаа": Нийтлэгч Умеренков, 2012. - 278 х.

Гэрийн даалгавар

1. No 12, 13 (х. 39) Rudzitis G.E., Feldman F.G. Хими: Органик хими. 10-р анги: Ерөнхий боловсролын байгууллагын сурах бичиг: суурь түвшин / G. E. Rudzitis, F.G. Фельдман. - 14 дэх хэвлэл. - М.: Боловсрол, 2012.

2. Этилен болон түүний гомологуудад чанарын ямар урвал үзүүлэх вэ?

3. Пропенийг хлоржуулах явцад нэмэлт биш орлуулалт үүсч болох уу? Энэ юутай холбоотой вэ?

Алкенуудыг полимер материал (хуванцар, резин, хальс) болон бусад органик бодис үйлдвэрлэхэд анхдагч бүтээгдэхүүн болгон ашигладаг.

Этилен(этен) H 2 C=CH 2 нь полиэтилен, политетрафторэтилен (тефлон), этилийн спирт, ацетальдегид, галоген дериватив болон бусад олон органик нэгдлүүдийг үйлдвэрлэхэд ашигладаг.

Энэ нь жимс боловсорч гүйцэх явцыг хурдасгах хэрэгсэл болгон ашигладаг.

Пропилен(пропен) H 2 C=CH 2 –CH 3 ба бутилен(бутен-1 ба бутен-2) нь спирт, полимер үйлдвэрлэхэд ашиглагддаг.

Изобутилен(2-метилпропен) H 2 C=C(CH 3) 2 нь синтетик резин үйлдвэрлэхэд хэрэглэгддэг.

Сэдвийг бататгах асуултууд:

1. Ямар нүүрсустөрөгчийг алкен гэж нэрлэдэг вэ?

2. Алкены ерөнхий томьёо юу вэ?

3. Алкенууд ямар төрлийн эрлийзжилттэй байдаг вэ?

4. Алкенууд ямар химийн шинж чанартай байдаг вэ?

5. Яагаад алкенуудыг BMC үйлдвэрлэх эхлэлийн бүтээгдэхүүн болгон ашигладаг вэ?

6. Марковниковын дүрмийн мөн чанар юу вэ?

7. Алкеныг олж авах ямар аргуудыг та мэдэх вэ?

8. Алкенуудад нэмэх урвал ямар механизмаар явагддаг вэ?

9. Алкены гомолог цувралд физик шинж чанар хэрхэн өөрчлөгдөх вэ?

10. Алкенуудыг хаана хэрэглэдэг вэ?

Лекц No17: Алкадиен. Бүтэц. Үл хөдлөх хөрөнгө. Резин.

Алкадиен (диен)– ханаагүй алифат нүүрсустөрөгчид, тэдгээрийн молекулууд нь хоёр давхар холбоо агуулсан байдаг.
Алкадиенүүдийн ерөнхий томъёо C n H 2n-2.

Алкадиенүүдийн шинж чанар нь тэдний молекул дахь давхар бондын харьцангуй зохион байгуулалтаас ихээхэн хамаардаг. Энэ шинж чанарт үндэслэн диен дэх гурван төрлийн давхар холбоог ялгадаг.

1. Тусгаарлагдсан давхар холбоог гинжин хэлхээнд хоёр ба түүнээс дээш σ бондоор тусгаарлана.

CH 2 =CH–CH2 –CH=CH2

Sp 3-нүүрстөрөгчийн атомуудаар тусгаарлагдсан ийм давхар холбоо нь бие биедээ нөлөөлдөггүй бөгөөд алкен дахь давхар бондтой ижил урвалд ордог. Иймээс энэ төрлийн алкадиенууд нь алкены шинж чанартай химийн шинж чанарыг харуулдаг.

2. Хуримтлагдсан давхар холбоо нь нэг нүүрстөрөгчийн атом дээр байрладаг.

CH 2 =C=CH 2(аллен)

Ийм диен (аллен) нь нэлээд ховор төрлийн нэгдлүүдэд хамаардаг.

3. Коньюгат давхар холбоог нэг σ холбоогоор тусгаарлана:

CH 2 =CH–CH=CH2

Хамтарсан диенүүд хамгийн их сонирхол татдаг. Тэдгээр нь молекулуудын электрон бүтэц, тухайлбал 4 сп 2 нүүрстөрөгчийн атомын тасралтгүй дараалалаас шалтгаалан онцлог шинж чанараараа ялгагдана.

Эдгээр диенүүдийн зарим төлөөлөгчид синтетик резин болон янз бүрийн органик бодис үйлдвэрлэхэд өргөн хэрэглэгддэг.

IUPAC-ийн дүрмийн дагуу алкадиен молекулын нуруу нь хоёр давхар холбоог агуулсан байх ёстой. Гинжин дэх нүүрстөрөгчийн атомууд дугаарлагдсан тул давхар холбоо нь хамгийн бага тоог авдаг. Алкадиенүүдийн нэрс нь харгалзах алкануудын (ижил тооны нүүрстөрөгчийн атомтай) нэрнээс гаралтай бөгөөд тэдгээрийн сүүлчийн үсгийг төгсгөлөөр сольсон болно. -диен.

Нэрийн төгсгөлд давхар бондын байршлыг, нэрний эхэнд орлуулагчдын байршлыг зааж өгнө.

Жишээлбэл:

"Дивинил" гэдэг нэр нь радикалын нэрнээс гаралтай –CH=CH2"винил".