Строение алканов

Химическое строение (порядок соединения атомов в молекулах) простейших алканов – метана, этана и пропана – показывают их структурные формулы, приведенные в разделе 2. Из этих формул видно, что в алканах имеются два типа химических связей:

С–С и С–Н.

Связь С–С является ковалентной неполярной. Связь С–Н - ковалентная слабополярная, т.к. углерод и водород близки по электроотрицательности (2.5 - для углерода и 2.1 - для водорода). Образование ковалентных связей в алканах за счет общих электронных пар атомов углерода и водорода можно показать с помощью электронных формул:

Электронные и структурные формулы отражают химическое строение, но не дают представления о пространственном строении молекул, которое существенно влияет на свойства вещества.

Пространственное строение, т.е. взаимное расположение атомов молекулы в пространстве, зависит от направленности атомных орбиталей (АО) этих атомов. В углеводородах главную роль играет пространственная ориентация атомных орбиталей углерода, поскольку сферическая 1s-АО атома водорода лишена определенной направленности.

Пространственное расположение АО углерода в свою очередь зависит от типа его гибридизации (часть I, раздел 4.3). Насыщенный атом углерода в алканах связан с четырьмя другими атомами. Следовательно, его состояние соответствует sp3-гибридизации (часть I, раздел 4.3.1). В этом случае каждая из четырех sp3-гибридных АО углерода участвует в осевом (σ-) перекрывании с s-АО водорода или с sp3-АО другого атома углерода, образуя σ-связи С-Н или С-С.

Четыре σ-связи углерода направлены в пространстве под углом 109о28", что соответствует наименьшему отталкиванию электронов. Поэтому молекула простейшего представителя алканов – метана СН4 – имеет форму тетраэдра, в центре которого находится атом углерода, а в вершинах – атомы водорода:

Валентный угол Н-С-Н равен 109о28". Пространственное строение метана можно показать с помощью объемных (масштабных) и шаростержневых моделей.

Для записи удобно использовать пространственную (стереохимическую) формулу.

В молекуле следующего гомолога – этана С2Н6 – два тетраэдрических sp3-атома углерода образуют более сложную пространственную конструкцию:

Для молекул алканов, содержащих свыше 2-х атомов углерода, характерны изогнутые формы.Это можно показать на примере н-бутана (VRML-модель) или н-пентана:

Изомерия алканов

Изомерия – явление существования соединений, которые имеют одинаковый состав (одинаковую молекулярную формулу), но разное строение. Такие соединения называются изомерами .

Различия в порядке соединения атомов в молекулах (т.е. в химическом строении) приводят кструктурной изомерии . Строение структурных изомеров отражается структурными формулами. В ряду алканов структурная изомерия проявляется при содержании в цепи 4-х и более атомов углерода, т.е. начиная с бутана С 4 Н 10 . Если в молекулах одинакового состава и одинакового химического строения возможно различное взаимное расположение атомов в пространстве, то наблюдается пространственная изомерия (стереоизомерия) . В этом случае использование структурных формул недостаточно и следует применять модели молекул или специальные формулы - стереохимические (пространственные) или проекционные.

Алканы, начиная с этана H 3 C–СН 3 , существуют в различных пространственных формах (конформациях ), обусловленных внутримолекулярным вращением по σ-связям С–С, и проявляют так называемую поворотную (конформационную) изомерию .

Кроме того, при наличии в молекуле атома углерода, связанного с 4-мя различными заместителями, возможен еще один вид пространственной изомерии, когда два стереоизомера относятся друг к другу как предмет и его зеркальное изображение (подобно тому, как левая рука относится к правой). Такие различия в строении молекул называют оптической изомерией .

. Структурная изомерия алканов

Структурные изомеры - соединения одинакового состава, отличающиеся порядком связывания атомов, т.е. химическим строением молекул.

Причиной проявления структурной изомерии в ряду алканов являетсяспособность атомов углерода образовывать цепи различного строения.Этот вид структурной изомерии называется изомерией углеродного скелета .

Например, алкан состава C 4 H 10 может существовать в виде двух структурных изомеров:

а алкан С 5 Н 12 – в виде трех структурных изомеров,отличающихся строением углеродной цепи:

С увеличением числа атомов углерода в составе молекул увеличиваютсявозможности дляразветвления цепи, т.е. количество изомеров растет сростом числа углеродных атомов.

Структурные изомеры отличаются физическими свойствами. Алканы с разветвленным строением из-за менее плотной упаковки молекул и,соответственно, меньших межмолекулярных взаимодействий, кипят при болеенизкой температуре, чем их неразветвленные изомеры.

Приемы построения структурных формул изомеров

Рассмотрим на примере алкана С 6 Н 14 .

1. Сначала изображаем молекулу линейного изомера (ее углеродный скелет)

2. Затем цепь сокращаем на 1 атом углерода и этот атом присоединяем к какому-либо атому углерода цепи как ответвление от нее, исключая крайние положения:

(2) или (3)

Если присоединить углеродный атом к одному из крайних положений, то химическое строение цепи не изменится.

Алканы - насыщенные (предельные) углеводороды. Представителем этого класса является метан (СН 4 ). Все последующие предельные углеводороды отличаются на СН 2 - группу, которая называется гомологической группой, а соединения - гомологами.

Общая формула - С n H 2 n +2 .

Строение алканов.

Каждый атом углерода находится в sp 3 - гибридизации , образует 4 σ - связи (1 С-С и 3 С-Н ). Форма молекулы в виде тетраэдра с углом 109,5°.

Связь образуется посредством перекрывания гибридных орбиталей, причем максимальная область перекрывания лежит в пространстве на прямой, соединяющей ядра атомов . Это наиболее эффективное перекрывание, поэтому σ-связь считается наиболее прочной.

Изомерия алканов.

Для алканов свойственна изомерия углеродного скелета. Предельные соединения могут принимать различные геометрические формы, сохраняя при этом угол между связями. Например,

Различные положения углеродной цепи называются конформациями. В нормальных условиях конформации алканов свободно переходят друг в друга с помощью вращения С-С связей, поэтому их часто называют поворотными изомерами. Существует 2 основные конформации - «заторможенное» и «заслоненное»:

Изомерия углеродного скелета алканов.

Количество изомеров возрастает с увеличением роста углеродной цепи. Например у бутана известно 2 изомера:

Для пентана - 3, для гептана - 9 и т.д.

Если у молекулы алкана отнять один протон (атом водорода), то получится радикал:

Физические свойства алканов.

В нормальных условиях - С 1 -С 4 - газы, С 5 -С 17 - жидкости, а углеводороды с количеством атомов углерода больше 18 - твердые вещества.

С ростом цепи повышается температура кипения и плавления. Разветвленные алканы имеют более низкие температуры кипения, чем нормальные.

Алканы нерастворимы в воде , но хорошо растворяются в неполярных органических растворителях. Легко смешиваются друг с другом.

Получение алканов.

Синтетические методы получения алканов:

1. Из ненасыщенных углеводородов - реакция «гидрирования» протекает под воздействием катализатора (никель, платина) и при температуре:

2. Из галогенпроизводных - реакция Вюрца : взаимодействие моногалогенаклканов с металлическим натрием, в результате чего получаются алканы с удвоенным числом углеродных атомов в цепи:

3. Из солей карбоновых кислот . При взаимодействии соли с щелочи, получаются алканы, которые содержат на 1 атом углерод меньше по сравнению с исходной карбоновой кислотой:

4. Получение метана. В электрической дуге в атмосфере водорода:

С + 2Н 2 = СН 4 .

В лаборатории метан получают так:

Al 4 C 3 + 12H 2 O = 3CH 4 + 4Al(OH) 3 .

Химические свойства алканов.

В нормальных условиях алканы - химически инертные соединения, они не реагируют с концентрированной серной и азотной кислотой, с концентрированной щелочью, с перманганатом калия.

Устойчивость объясняется прочностью связей и их неполярностью.

Соединения не склонны к реакциях разрыва связи (реакция присоединения), для них свойственно замещение.

1. Галогенирование алканов. Под воздействием кванта света начинается радикальное замещение (хлорирование) алкана. Общая схема:

Реакция идет по цепному механизму, в которой различают:

А) Инициирование цепи:

Б) Рост цепи:

В) Обрыв цепи:

Суммарно можно представить в виде:

2. Нитрование (реакция Коновалова)алканов. Реакция протекает при 140 °С:

Легче всего реакция протекает с третитичным атомом углерода, чем с первичным и вторичным.

3. Изомризацияалканов. При конкретных условиях алканы нормального строения могут превращаться в разветвленные:

4. Крекингалканов. При дейсвии высоких температур и катализаторов высшие алканы могут рвать свои связи, образуя алкены и алканы более низшие:

5. Окислениеалканов. В различных условиях и при разных катализаторах окисление алкана может привести к образованию спирта, альдегида (кетона) и уксусной кислоты. В условиях полного окисления реакция протекает до конца - до образования воды и углекислого газа:

Применение алканов.

Алканы нашли широкое применение в промышленности, в синтезе нефти, топлива и т.д.

Цель: знакомство учащихся с особенностями строения, гомологическим рядом, изомерией, номенклатурой алканов, их получением.

• Образовательные. Получить первоначальные представления о алканах (общая формула, гомологический ряд алканов, их состав и строение, применение).
• Развивающие.
Развивать полученные раннее представления об изомерии и умения давать названия по номенклатуре ИЮПАК.
• Воспитательные.
Воспитывать желание учится активно, с интересом, повышать мотивацию к изучению химии.

Оборудование: компьютер, мультимедиа проектор, экран.

Ход работа

I. Организационный момент.

II. Мотивационный блок.

Учитель. Мы продолжаем изучать органическую химию. Я предлагаю перенестись вам на 160 лет назад, в добрую старую Англию (Презентация . Слайд 1 ) .

1848г в Ньюкастле умерла 15-летняя Ханна Гринер во время небольшого хирургического вмешательства. Врач Меггисон, который проводил операцию, во время дознания так изложил факты. “Я усадил больную в кресло и поднес к ее носу платок, смоченный всего одной чайной ложечкой этого вещества. Ханна сделала два вдоха. Через минуту я попросил моего ассистента приступить к операции. Еще через минуту, я приоткрыл ей глаза, они так и остались открытыми, сосуды склер были переполнены кровью, губы, и лицо сильно побелели. Я решил выполнить кровопускание из вен, но получил крови не больше ложки. Я думаю, что до моей попытки кровопускания она была мертва. С момента первого вдыхания этого вещества и до смерти прошло не более трех минут”. Что стало причиной смерти Ханны до сих пор загадка. Как вы думаете, о каком веществе идет речь? (Выслушиваются все предположения.) Хлороформ. Найдите формулу. (Используют справочник, интернет.) СН3Сl. Это вещество является производным СН4. К какому классу относится это вещество? Алканы. (Учащиеся записывают тему урокав тетрадь). Алканы, первый класс из всех классов органических веществ которые мы будем изучать. Поэтому я предлагаю вам план по которому будут изучаться все классы органических веществ.

1. Определение. Формула. Состав.
2. Строение.
3. Гомологический ряд. Номенклатура.
4. Виды изомерии.
5. Способы получения.
6. Физические свойства.
7. Химические свойства.
8. Применение.

(Пункты 1–5 изучаются на первом уроке, 6–8 на втором уроке.)

III. Целепологание.

Посмотрите первые 5 пунктов плана и сформулируйте цель урока.

IV. Исполнительский блок.

Учитель: Как вы думаете, ребята, а зачем нам изучать алканы? Откройте учебник стр.79. рассмотрите схему применения алканов. Как вы видите, алканы имеют широкое применение. Поэтому, я думаю, что каждый человек должен знать о строении, свойствах и получении этих веществ.

Учитель. Что вы знаете об алканах? (На доске записываются все ответы учащихся. Общая формула CnH2n+2; С-С одинарная связь, -ан) На основании записей, учащиеся дают общую характеристику алканам. Сверяются с слайдом (Слайд 2).

Среди формул органических веществ, выбрать формулы алканов (работа с тренажером) (Приложение 1) . Все формулы найденные учащимися, учитель записывает на доске в столбик. Образуется ряд веществ, которые отличаются друг от друга на одну или несколько групп СН2. Учащиеся делают вывод, что образовался гомологический ряд (Слайд 3) .

Вспоминают номенклатуру алканов.

Учитель. Строение алканов изучаем на примере молекулы метана. Просмотрев фрагмент ответьте на вопросы: – Что такое гибридизация ? – Какой тип гибридизации у алканов? – Углы между орбиталями? Длина С-Ссвязи? (просмотр Cтроение молекулы метана (N 132051) ЦОР) . (Работа со Слайдом 4 ).

Учитель. Давайте вспомним, что такое изомерия, и какие виды изомерии характерны для органических веществ (Сслайд 5) .

Как вы думаете, какие виды изомерии характерны для апканов? Методом исключения учащиеся устанавливают, что для алканов характерен один вид изомерии. Изомерия углеродного скелета. Один из учащихся выходит к доске строит изомеры для вещества с формулой С5Н12, даёт им названия, используя номенклатуру ИЮПАК (получает оценку) . По желанию, к доске приглашается учащийся для выполнения обратного задания.

Задание. Составьте структурные формулы, для следующих веществ.

а) 2,3 диметилпентана; б) 2,5 диметилгексана; г) 3 метил-3 этилгептана (получает оценку).

Учитель. Так, как алканы имеют широкое применение, необходимо изучить способы их получения. (Получение изучается с помощью учебника стр.70. Реакции записываются в тетрадь со Слайда 6)

V. Контрольно-оценочный блок.

Предлагается самостоятельная работа в виде теста (Приложение 2) . (Идет взаимопроверка, выставляются оценки). Вернутся к плану урока, посмотреть 1–5 пунктов, ответить на вопросы

– Достигли ли мы поставленной цели?
– Что нового на уроке узнали?
– Что было интересным?

Предельные углеводороды (алканы)

План лекции

Алифатические углеводороды

Номенклатура органических соединений

Современная номенклатура (система присвоения названий) должна быть систематической и международной, чтобы специалисты всего мира могли отобразить в названии структуру соединения и, наоборот, по названию однозначно представить структуру. В настоящее время в органической химии используется систематическая номенклатура ИЮПАК (IUPAC − Международный союз теоретической и прикладной химии).

В основу названия соединения по этой номенклатуре положена углеродная цепь молекулы, содержащая максимальное число функциональных групп и кратных связей. Начало нумерации цепи определяет наиболее старшая функциональная группа. Порядок старшинства основных функциональных групп следующий:

−COOH > −C≡N > −CHO > >C=O > −OH > −NH 2 > −NO 2 > Hal

Основу названия соединения составляет корень слова, обозначающий предельный углеводород с тем же числом атомов, что и главная цепь; затем следует суффикс, характеризующий степень ненасыщенности углеродной цепи (−ан, −ен, −ин), а после суффикса арабскими цифрами указывается положение кратной связи. Далее в суффикс выносится название самой старшей функциональной группы в молекуле с указанием ее положения цифрой. Прочие заместители обозначаются с помощью приставок. При этом они перечисляются не в порядке старшинства, а по алфавиту. Положение заместителя указывается цифрой перед приcтавкой. Например:

1 2 3 4 5 6 5 4 3 2 1

CH 3 -CH-CH-CH 2 -CH-CH 3 CH 2 =CH-CH 2 -CH-CH 3

CH 3 C 2 H 5 CH 3 OH

2,5-диметил-3-этилгексан пентен-4-ол-2

1. Предельные углеводороды (алканы)

2. Этиленовые углеводороды (алкены)

4. Углеводороды с одной тройной связью (алкины)

Углеводороды – это соединения, молекулы которых содержат только атомы углерода и водорода. Углеводороды можно рассматривать как фундамент органической химии.

Предельными углеводородами называют соединения, состоящие из атомов углерода и водорода, соединенных между собой только σ-связями, и не содержащие циклов. Общая формула алканов C n H 2 n+2 , где n – число атомов углерода. Для таких соединений характерно тетраэдрическое состояние атома углерода (sp 3 -гибридное состояние).

Первые четыре члена гомологического ряда предельных углеводородов имеют тривиальные названия: метан (CH 4), этан (C 2 H 6), пропан (C 3 H 8), бутан (C 4 H 10). За основу названий следующих гомологов берутся греческие числительные, соответствующие числу атомов углерода, и окончание –ан : пентан (C 5 H 12), гексан (C 6 H 14) и т. д.

Номенклатура разветвленных алканов связана с выбором наиболее длинной главной углеродной цепи. Нумерацию атомов углерода проводят таким образом, чтобы сумма локантов (номеров углеродных атомов) в названии была наименьшей. Алкильные группы рассматриваются как заместители.

5 4 3 2 1 1 2 3 4 5 6

СН 3 −СН 2 −СН 2 −СН−СН 3 СН 3 −СН− СH−СН 2 −СН−СН 3

CH 3 CH 3 C 2 H 5 CH 3

2-метилпентан 2,5-диметил-3-этилгексан

Единственным видом изомерии в ряду алканов является изомерия углеродного скелета. Возможность существования соединений с разветвленной цепью − изомеров нормальных углеводородов возникает, начиная с бутана С 4 Н 10 (n=4). У бутана два изомера:

CH 3 −CH 2 −CH 2 −CH 3 CH 3 −CH−CH 3

н- бутан изобутан

С увеличением числа углеродных атомов n число изомеров возрастает. У октана С 8 Н 18 (n=8) 18 изомеров, у декана С 10 Н 22 (n=10) − 75.

Цель урока: создание условий для формирования знаний у учащихся об особенностях строения, гомологическом ряде, изомерии, номенклатуре алканов, способах их получения.

Задачи урока:

Образовательная : рассмотреть гомологический ряд предельных углеводородов, строение, физические свойства, способы их получения при переработке природного газа, возможности их получения из природных источников: природного и попутного нефтяного газов, нефти и каменного угля.

Развивающая : развитие познавательных интересов, творческих и интеллектуальных способностей, развитие самостоятельности в приобретении новых знаний с использованием новых технологий.

Воспитательная : показать единство материального мира на примере генетической связи углеводородов разных гомологических рядов, получаемых при переработки природного и попутного нефтяного газов, нефти и каменного угля.

Оборудование : шаростержневые модели, компьютер, мультимедиа проектор, экран, презентация.

Ход урока

1. 
   Организационный момент.
2. 
   Мотивационный блок.

Учитель. Мы продолжаем изучать органическую химию. Я предлагаю перенестись вам на 160 лет назад, в добрую старую Англию (слайд 2) 1848г в Ньюкастле умерла 15-летняя Ханна Гринер во время небольшого хирургического вмешательства. Врач Меггисон, который проводил операцию, во время дознания так изложил факты. «Я усадил больную в кресло и поднес к ее носу платок, смоченный всего одной чайной ложечкой этого вещества. Ханна сделала два вдоха. Через минуту я попросил моего ассистента приступить к операции. Еще через минуту, я приоткрыл ей глаза, они так и остались открытыми, сосуды склер были переполнены кровью, губы, и лицо сильно побелели. Я решил выполнить кровопускание из вен, но получил крови не больше ложки. Я думаю, что до моей попытки кровопускания она была мертва. С момента первого вдыхания этого вещества и до смерти прошло не более трех минут». Что стало причиной смерти Ханны до сих пор загадка. Как вы думаете, о каком веществе идет речь? (Выслушиваются все предположения.) Хлороформ. Найдите формулу. (Используют справочник, интернет.) СН 3 С l . Это вещество является производным СН 4 . К какому классу относится это вещество? Алканы. (слайд 3) (Учащиеся записывают тему урока в тетрадь). Алканы, первый класс из всех классов органических веществ, которые мы будем изучать. Поэтому я предлагаю вам план по которому будут изучаться все классы органических веществ (слайд 4).

Сообщение темы урока: "Алканы". (слайд 1)

Знакомства с планом изучения алканов.(слайд 3)

1. Определение. Формула. Состав. Строение. 2.Гомологический ряд. Номенклатура. 3.Виды изомерии.

4.Физические свойства. 5.Способы получения

6.Химические свойства.

7. Применение.

1. 
   Алканы. (Предельные углеводороды. Парафины. Насыщенные углеводороды.) (слайд 4)

Алканы - углеводороды в молекулах которых все атомы углерода связаны одинарными связями (-) и имеют общую формулу:

C n H 2n+2 (слайд 5)

1. 
   Что такое гомологи? (учащиеся отвечают на данный вопрос)

Гомологический ряд алканов

Алканы, имея общую формулу С n H 2 n +2 , представляют собой ряд родственных соединений с однотипной структурой, в котором каждый последующий член отличается от предыдущего на постоянную группу атомов (-CH 2 -). Такая последовательность соединений называется гомологическим рядом (от греч. homolog – сходный), отдельные члены этого ряда – гомологами , а группа атомов, на которую различаются соседние гомологи, – гомологической разностью .

Задание 1. Из перечисленных углеводородов, выберите алканы и составьте гомологический ряд, начиная с наименьшего, запишите их молекулярные формулы:

Этан, Пропен, Бутан, Этилен, Метан, Ацетилен, Пропан, Бутен, Пропин, Гексан, Октен, Пентан, Бутен, Гептан, Декан. (слайд 6)

Гомологический ряд (ответ) (слайд7)

Название радикалов (слайд 8)

1. 
   Строение алканов – метана и гомологов (слайд 9 – 10)

Атом углерода во всех органических веществах находится в "возбуждённом" состоянии, т. е. Имеет на внешнем уровне четыре неспаренных электрона.

Каждое электронное облако обладает запасом энергии: s- облако имеет меньший запас энергии, чем р-облако, в атоме углерода они находятся в разных энергетических состояниях. Поэтому при образовании химической связи происходит гибридизация, т. е. выравнивание электронных облаков по запасу энергии. Это отображается на форме и направленности облаков, происходит перестройка (пространственная) электронных облаков.

В результате sp3 - гибридизации все четыре валентных электронных облака гибридизованы: валентный угол между этими осями гибридизованных облаков 109°28", поэтому молекулы имеют пространственную тетраэдрическую форму, форма углеродных цепей зигзагообразна; атомы углерода не находятся на одной прямой, т. к. при вращении атомов валентные углы остаются прежними.

Все органические вещества построены в основном за счёт ковалентных связей. Углерод - углеродные и углерод - водородные связи относятся к сигма - связям - это связь, образующаяся при перекрывании атомных орбиталей по линии, проходящей через ядра атомов. Возможно вращение вокруг сигма - связей, поскольку эта связь имеет осевую симметрию.

1. 
   Виды изомерии для алканов: (слайд 11)

Изомерия – явление существования соединений, которые имеют

одинаковый состав (одинаковую молекулярную формулу), но разное

строение. Такие соединения называются изомерами .

Различия в порядке соединения атомов в молекулах (т. е. в химическом

строении) приводят к структурной изомерии . Строение структурных

изомеров отражается структурными формулами. В ряду алканов структурная изомерия проявляется при содержании в цепи 4-х и более атомов углерода, т. е. начиная с бутана С 4 Н 10 . (слайд 12)

1. 
   Алгоритм составления названия алканов (слайд 13)

Задание 2. Дайте названия следующим углеводородам по международной номенклатуре ИЮПАК: (слайд 14)

СН 3
а). СН 3 – СН 2 – С – СН 3 б). СН 3 – СН – СН – СН – СН 3
СН 3 СН 3 С 2 Н 5 СН 3

Задание 3. Составьте структурные формулы углеводородов по следующим названиям международной номенклатуры ИЮПАК: (слайд 15)

а). 2,3,3 –триметил-4-этилгексан

б). 2,3,4 – триметилгептан

1. 
   Физические свойства. (слайд 16)

Гомологи отличаются молекулярной массой и, следовательно, физическими характеристиками. С увеличением числа углеродных атомов в молекуле алкана (с ростом молекулярной массы) в гомологическом ряду наблюдается закономерное изменение физических свойств гомологов (переход количества в качество): повышаются температуры кипения и плавления, увеличивается плотность.

СН 4 -C 4 Н 10 - газы

T кипения: -161,6:-0,5 °C

T плавления: -182,5:-138,3 °C

С 5 Н 12 -C 15 Н 32 – жидкости

T кипения: 36,1:270,5 °C

T плавления: -129,8:10 °C

T кипения: 287,5 °C

T плавления: 20 °C

МЕТАН НА ЗЕМЛЕ(слайды 17)

МЕТАН - ПРОДУКТ ЖИЗНЕДЕЯТЕЛЬНОСТИ! (слайд 18)

ВКЛАД РАЗЛИЧНЫХ ФАКТОРОВ В ФОРМИРОВАНИЕ ОБЩЕГО ПОТОКА МЕТАНА В АТМОСФЕРУ ЗЕМЛИ(слайд 20-21)

1. 
   ПРОМЫШЛЕННЫЕ СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ АЛКАНОВ

(слайд 22-25)

Алканы выделяют из природных источников (природный и попутный газы, нефть, каменный уголь).

Используются также синтетические методы.

1. Крекинг нефти (промышленный способ)

C n H 2 n +2  C m H 2 m +2 + C n - m H 2(n - m)

алкан алкен

При крекинге алканы получаются вместе с непредельными соединениями

(алкенами). Этот способ важен тем, что при разрыве молекул высших алканов получается очень ценное сырье для органического синтеза: пропан, бутан, изобутан, изопентан и др.

2. Изомеризация алканов:

СН 3 –(СН 2) 6 -СН 3 СН 3 -C(CH 3) 2 –СН 2 –СН(CH 3)-СН 3

октан изооктан
2. Гидpиpование непpедельных углеводоpодов:

C n H 2 n  C n H 2 n +2  C n H 2 n -2

алкены алканы алкины

3. Газификация твердого топлива (при повышенной температуре и давлении, катализатор Ni): С + 2Н 2  СН 4

4. Из синтез-газа (СО + Н 2) получают смесь алканов:

nCO + (2n+1)H 2  C n H 2 n +2 + nH 2 O

ЛАБОРАТОРНЫЕ СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ АЛКАНОВ (слайд 26-35)

5. Синтез более сложных алканов из галогенопpоизводных с меньшим числом атомов углеpода:

2CH 3 Cl + 2Na  CH 3 CH 3 + 2NaCl (синтез Вю p ца )

хлорметан этан

6. Из солей карбоновых кислот:

а) сплавление со щелочью (реакция Дюма )

CH 3 COONa + NaOH  CH 4 + Na 2 CO 3

ацетат натрия

б) электролиз по Кольбе

электролиз

2RCOONa + 2H 2 O  RR + 2CO 2 + H 2 + 2NaOH

на аноде на катоде

7. Разложение карбидов металлов (метанидов) водой:

Al 4 C 3 + 12H 2 O  4Al(OH) 3  + 3CH 4 

Синтез алканов

Галогенопроизводные алканов широко применяются для синтеза алканов

с заданным строением молекул. Для этого используется реакция

взаимодействия их с активными металлами (реакция Вюрца):

C 2 H 5 I + 2Na + IC 2 H 5  C 4 H 10 + 2NaI

Если в реакции использовать разные галоидные алкилы, то получается смесь трех продуктов. Например:). CH 3 – CH – CH 3 б). CH 3 – CH 2

В). CH 2 – CH 2 г). СH 2 – CH 3

CH 3 CH 3 CH 2 – CH 3

3. Название углеводорода с формулой

CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH – CH 3

а). 4-метилпентан б). 2-метилпропан

в). 3-метилпентан г). 2-метилпентан

4. Углеводороды с формулами C 6 H 12 и C 6 H 14 являются:

а) изомерами,

б) гомологами,

в) верного ответа в перечисленных нет.

5. Гидролизом карбида алюминия можно получить:

а). Этан б). Пропан в). Метан г). Этилен

IV. Домашнее задание: (слайд 38) Учебник О.С. Габриелян 10 класс (профильный уровень): п. 11до стр.75,
Литература.

1. 
   Горковенко М. Ю. Поурочные разработки по химии к учебным комплектам О. С. Габриеляна и др., 10 (11) класс. М.: "ВЕКО", 2005 г.
2. 
   Рыбникова З.Д., Рыбников А. В. Органическая химия. 10 класс: Ключевые темы. Конспекты занятий. Контрольные и проверочные работы. - М.: Айрис - пресс, 2003 г.
3. 
   Ульянова Г. М. Органическая химия. 10 класс: Методическое пособие. - СПб.: "Паритет", 2003 г.
4. 
   Электронное издание «Виртуальная школа КиМ, уроки химии 10 – 11 классы»
5. 
   Интернет ресурсы.